Publisher's Synopsis
Thèse de Doctorat de l'année 2018 dans le domaine Chimie - Chimie Organique, Université de Tunis El Manar (Faculté des Sciences Mathématiques, Physiques et Naturelles de Tunis), langue: Français, résumé Depuis quelques années, nous nous sommes intéressés à la synthèse de nouveaux composés phosphorés à partir d'aldéhydes β-chloro-α,β-insaturés. Dans ce travail, nous avons rapporté la synthèse de nouveaux α-aminophosphonates fluoroalkylés, α-hydroxyphosphonates et α-acetoxyphosphonates en utilisant les mêmes aldéhydes. Nous avons décrit aussi les propriétés complexantes des α-hydroxyphosphonates vis-à-vis de l`étain(IV) ainsi que l`activité biologique de quelques α-amino- et α-hydroxyphosphonates. Les résultats obtenus ont été présentés en quatre chapitres: Dans le premier chapitre, nous avons préparé les aldéhydes β-chloro-α,β-insaturés en utilisant la réaction de Vilsmeier-Haack. Ces aldéhydes sont obtenus sous forme de deux stéréoisomères Z et E. Une étude par RMN nous a permis d'identifier les composés obtenus et de déterminer les proportions relatives aux deux isomères Z et E pour chaque composé. Nous avons aussi montré que la stéréochimie de ces aldéhydes dépend sensiblement du substituant en position α. Nous avons synthétisé aussi des bis(polyfluoroalkyl)phosphites dont la caractérisation a été entièrement réalisé par RMN multinucléaire (1H, 13C, 19F et 31P). Le deuxième chapitre a été consacré à l'optimisation de la synthèse en un one pot de nouveaux α-aminophosphonates en utilisant la réaction de Kabachnik-Fields. Nous avons montré que la réaction de bis(polyfluoroalkyl)phosphite avec les aldéhydes β-chloro-α,β-insaturés et l'aniline peut être réalisée en présence de SnCl4 comme catalyseur et qu'elle conduit aux α-aminophosphonates correspondants avec des rendements généralement meilleurs que ceux obtenus avec d'autre catalyseurs. La synthèse de nouveaux α-hydroxyphosphonates et α-acetoxyphosphonates à partir des aldéhydes β-chloro-α,β-insaturés a fa
