Beitrage Zur Darstellung Phosphorhaltiger Und Silylierter Derivate Des P-Tert-Butylcalix[4]arens

Inhaltsangabe: Einleitung: Seit Gutsche 1989 Synthesestrategien fur verschiedene Calixarene vorgeschlagen hat, ist das p-tert-Butylcalix[4]aren wegen der einfachen Darstellbarkeit vielfaltig untersucht worden. Insbesondere die Moglichkeiten zur Funktionalisierung am upper und lower rim des Molekuls erschlieen vielfaltige Anwendungsmoglichkeiten Ein individuelles Design der Molekule fur unterschiedliche Zwecke und Einsatzgebiete ist moglich. Ein interessantes Gebiet liegt in der Fahigkeit der Calixarene, in den permanenten Hohlraum Gastmolekule durch Komplexbildung einzuschlieen. Durch die Einfuhrung von polaren Gruppen am Calixaren-Grundgerust konnen derartige Komplexe wasserloslich sein. Wasserunlosliche Substanzen (z. B. Wirkstoffe von Medikamenten) konnen somit in warigen Losungen transportiert werden (z. B im Blutkreislauf). Als weitere anwendungsbezogene Moglichkeit besteht die Trennung von Enantiomeren mit Hilfe von asymmetrischen Calixarenen. ARAKI berichtete 1996 ein Beispiel fur die Trennung von Aminosauren durch enantiomerenselektive Komplexierung mit Hilfe von Derivaten des Calix[3]arens. Gang der Untersuchung: Ausgehend vom p-tert-Butylcalix[4]aren wurden in dieser Arbeit neue Liganden synthetisiert. Dabei wurden phosphor und stickstoffhaltige Liganden synthetisiert, die sich aufgrund ihrer Eigenschaften als LEWIS-Saure bzw. -Base fur Komplexliganden eignen. Im zweiten Teil der Arbeit wurden siliciumhaltige Derivate des p-tert-Butylcalix[4]aren dargestellt. Dabei wurden auch asymmetrische Molekule synthetisiert, die durch Substitution der Silylgruppen zur Darstellung asymmetrischer Molekule dienen konnen. Die Strukturen der Molekule wurden durch die ublichen spektroskopischen Methoden (1H-, 13C-NMR) nachgewiesen. Inhaltsverzeichnis: Inhaltsverzeichnis: 1.Einleitung und Themenstellung7 1.1Einleitung7 1.1.1Phosphorhaltige Calixarene12 1.1.2Lower-rim Derivatisierung von Calixarenen14 1.1.3Upper-rim Derivatisierung von Calixarenen16 1.1.4S